שיקולי מס ומלכודות במימוש אופציות למניות עובדים ישראלים ברילוקיישן 

במעבר ממשטר מס במדינה אחת למשטר מס במדינה אחרת עלולות להיווצר מלכודות מס וביטוח לאומי, עקב הוראות שונות שאינן מתואמות בין המדינות. קיימות הוראות לגבי חלוקת הכנסה בין מדינות וזיכוי בשל תשלום מס במדינה האחרת. אולם, הוראות אלו מותנות בתנאים שונים. אי עמידה בתנאים שונים שנקבעו, ו/או שרירות לב של מס הכנסה, עלולים להכניס את משלם המס למלכודות "כואבות".
במיוחד יש לתת את הדעת למימושי אופציות למניות, מסיבות רבות. גם אם סיבה זו או אחרת אינה רלוונטית לעובד, עדיין סיבות אחרות מספיקות לשם נקיטת זהירות. להלן דוגמאות לסיבות כאלו:
מדובר פעמים רבות בסכומים נאים ביותר, מעבר למשכורות. השפעת המס לכן היא רבה.
מס הכנסה מחלק באופן ליניארי את הרווח ממימוש האופציות בין ישראל לחו"ל, לפי תקופת ההחזקה באופציות בישראל ובחו"ל. נקודת החתך נקבעת לפי מועד ניתוק התושבות. אי הקפדה על ניתוק נכון של תושבות, עלול לגרור חיוב במס בישראל גם על תקופת צבירת הרווח בחו"ל, כאשר במקביל גם המדינה האחרת תרצה לחייב במס את ההכנסות הללו. כלומר, היחיד עלול להישחק בין שתי מדינות שכל אחת מהן תרצה לחייב במס קודם אצלה, ושהמדינה האחרת היא זו שתאפשר את הזיכוי במס שכבר שולם.
מעבידים רבים העניקו אופציות למניות לעובדיהן במסלול המחייב "נאמן" אשר יחזיק באופציות עד מימושן. הנאמן לא ישחרר את האופציות, או הכסף במימושן, כל עוד לא שולם המס בישראל, על כל הרווח. אם העובד רוצה להפחית את המס הישראלי, בשל חלק הרווח שלדעתו שייך לחו"ל, הוא מוזמן לפנות למס הכנסה ולבקש הפחתת מס בהתאם. או אז, כל נושא "ניתוק התושבות" לצורכי מס יבחן על כל הכנסות העובד, מכל המקורות, בכל העולם. הנאמן גם מדווח למס הכנסה מדי שנה על החזקת האופציות, על עזיבת העובד את החברה ויציאה לרילוקיישן. כלומר, האופציות מהוות "קצה חוט" שיוביל בעתיד להתנהלות כזו או אחרת מול מס הכנסה.
בארצות הברית קיים מיסוי פדראלי וברוב המדינות גם מיסוי מדינתי. בעוד שברמה הפדראלית קיימות הוראות לחלוקת הרווח ממימוש האופציות וזיכוי על מס ששולם בחו"ל, הרי ברמה המדינתית אין הוראות כאלו. כל הרווח ממימוש האופציות עלול להתחייב במס מדינתי בארה"ב, גם אם חלקו נצבר מחוץ לה.
תקופת "ההתיישנות" של דוחות המס בארה"ב היא קצרה יותר מזו של ישראל. עובד שקיבל אופציות בישראל, מימשן בארה"ב, שילם מס שם ולא דיווח לגבי החלק המגיע לישראל, עלול להיות במצב של כפל מס אמיתי בו ישראל תדרוש את החלק המגיע לה, ללא יכולת לתקן את דוחות המס שלו בארה"ב עקב התיישנותן.
בניגוד להכנסה ממשכורת חודשית שוטפת בה מדובר על תקופת עבודה ברורה, הרי זמן הבשלת האופציות מתרחש על פני תקופה ארוכה. עובדים נוהגים להחזיק את האופציות גם לאחר תום תקופת ההבשלה. ואם מדובר על כמה סדרות של הענקות אופציות, הרי המורכבות תגבר עקב שינויים שונים בנסיבות של העובד במהלך השנים.
בשנים האחרונות חלו שינוים רבים במיסוי אופציות למניות בישראל, הן ברמת החוק והן ברמת הסדרים שונים ומשונים של שלטונות המס. עקב אופי האופציות שתקופת הבשלתן והחזקתן היא על פני שנים רבות, אזי על העובד עשויות לחול הוראות מיסוי שונות על סוגי אופציות שונות שהוענקו לו.
לעיתים מתווסף גם נטל תשלום ביטוח לאומי בישראל על הרווח ממימוש האופציות.
הסוגיות להלן תקפות בהתאמה גם לקבלת אופציות בחו"ל ומימושן בישראל.

למקרים הנ"ל קיימים פתרונות ואפשרויות לתכנוני מס שימנעו או יקלו על המלכודות. בתכנון נבון ניתן בתהליך הרילוקיישן אף לנצל יתרונות מס ויתרונות ביטוח לאומי. כל מקרה לפי נסיבותיו הוא.